高中生活的即将结束，同时也意味着终于要步入属于成人的复杂世界了，任何人在面对这样的转变时，难免都会产生一些焦躁不安的情绪……尤金·贝尔(扎克·克雷格饰)和塔克·科利(崔沃·摩尔饰)是最最要好的朋友，可是两个人的性情却完全相反，相较于塔克把自己沉浸在女色和《花花公子》杂志中，尤金则主张应该尽量避免放纵自己欲望的行为，不过，尤金的女朋友辛迪·怀特霍尔(拉奎尔·阿莱西饰)显然并不这么想，她觉得自己已经准备好了，暗示尤金他们应该在高中毕业之前，让两人的关系更近一步。
在辛迪不断地施压和胁迫下，尤金只好不情愿地同意在毕业舞会之后，两个人共同经历“初夜”。然而，当那个晚上终于来临的时候，尤金却紧张地没办法自已，为了能够顺利度过这个非凡的夜晚，在塔克的劝说下，尤金喝了好多酒给自己壮胆。结果，已经醉到开始犯糊涂的尤金走错了房间门，不慎从楼梯上跌落，撞伤了头部……等待他的，是漫长的4年时间的昏迷。
4年之后，当尤金终于苏醒过来的时候，却发现原来他所熟悉的那个世界早就已经消失不见了，他的大多数好朋友都已经离开了家乡小镇，去大城市谋求更好的生活和发展，而他昔日的女友如今也成为《花花公子》杂志的禁止发布该词语模特了……在塔克的帮助和刺激之下，尤金决定展开一场穿越美国的公路之旅，他要去《花花公子》的创始人休·海夫纳在全世界都非常著名的豪宅，捣毁即将在那里举办的大型派对，拯救女友，赢回她的心，让她脱离这种颓废无意义的秀场生活。
